A mitjans del segle XIII, la població que vivia al castell, a l'anomenada Ulldecona la Vella, va començar a desplaçar-se cap a la plana seguint el model d'assentament implantat per Jaume I. Aquest fet va originar que l'orde hospitaler atorgués la segona carta de poblament l'any 1273. Hi ha documents que ja testimonien una incipient població cap el 1250, com el permís per trasllada una carnisseria al pla.
Les estructures conegudes i conservades d'aquest període són:
- Sistema defensiu, muralla i vall
- Església de Sant LLuc
- L'Hospital
- Casa de la Comanda
- Torre Octogonal
- Pont de l'Olivar
- Sèquia Mare
- Plànol d'Ulldecona medieval
Bibliografia:
BONET, Maria. (1994). La Orden del Hospital en la corona de Aragón. CSIC. Madrid.
BONET DONATO, Maria. (1997). "Les lluites per la jurisdicció al Montsià al segle XIV". El temps sota control. Diputació de Tarragona.
BONET DONATO, Maria. (1998). "Alguns aspectes socioeconòmics de la Ulldecona medieval
(segles XII-XV)". Raïls, 12. Ulldecona.
BONET DONATO, Maria. (1999)." Tensions en les fronteres feudals al Montsià medieval i la incidència de
Tortosa". Recerca, 3. Tortosa.
BONET DONATO, Maria. (2001). "L'Amposta feudal: poders, societat i economia". I Jornades d’Història
d’Amposta, 2000. Amposta.
CÀRCEL ORTI, M. Milagros (1994) "La encomienda de Ulldecona de Sant Juan del Hospital: Regesta
documental (1097-1384". Actes de les Primeres Jornades sobre els ordes religioso-militars als
Països Catalans. Diputació de Tarragona
CÀRCEL ORTI, M. Milagros (1994) "L'Encomanda d'Ulldecona de Sant Joan de l'Hospital". Raïls, 3. Ulldecona.
COROMINAS CANO, Josep (1999) "Ulldecona. Muralles i origen de la forma urbana". Raïls, 13. Ulldecona.
FORCADELL, Toni.; VILLALBÍ, Mar; ALMUNI, Victoria.;. (2005) “Poblament andalusí al riu Sénia”, Recerca, 9, Tortosa.
ROIG VIDAL, Joan; FORCADELL VERICAT, Toni; GRAU VERGE, Ferran (2003): “L'urbanisme i el sistema defensiu a la Ulldecona del segle XVIII.” Raïls, 20. Ulldecona.



