A mediados del siglo XIII, la población que vivía en el castillo, en la llamada Ulldecona la Vella, comenzó a desplazarse hacia el valle siguiendo el modelo de asentamiento implantado por Jaume I. Este hecho originó que la orden hospitalera otorgase la segunda carta puebla el año 1273. Hay documentos que ya testimonian una incipiente población hacia el 1250, como el permiso por trasladar una carnicería a La Foia.
Las estructuras conocidas y conservadas de este periodo son:
- Sistema defensiu, muralla i vall
- Iglesia de Sant LLuc
- Antiguo Hospital
- Casa de la Comanda
- Torre Octogonal
- Puente del Olivar
- Acequia Madre
- Plano propuesto de la Ulldecona medieval
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